上記の「異性装の理由／芸術」の項と、下記の「関連項目」も参照。
神話や伝説を多く含む古代の史書『古事記』『日本書紀』は、ヤマトタケルが女装して宴に潜入して、熊襲建を討ったと伝える。
中世文学においても異性装の物語は人気を博した。その代表的な作品が平安時代後期に描かれた『とりかへばや物語』であり、男装の女君と女装の男君がジェンダーを入れ替えて宮廷生活を送る物語である[6]。平安時代末期の『有明の別れ』は男装の女君が隠れ身の術を使って活躍し[6]、室町時代の短編物語絵巻『新蔵人物語』では主人公の女性が自らの意志で男装して宮中に上がる。
江戸時代には、小説や演劇等において異性装や男女の入れ替えといった発想を取り入れた作品が多く作られた。曲亭馬琴の小説『南総里見八犬伝』に登場する八犬士のうち2人（犬塚信乃・犬坂毛野）は女装で登場している。柳下亭種員・二世柳亭種彦・柳水亭種清が書き継いだ小説『白縫譚』の主人公若菜姫は男装している。歌舞伎『青砥稿花紅彩画（白浪五人男）』の主人公の一人である弁天小僧は女装して美人局を働く男性であり、女装のまま居直って正体を現す場面は「知らざあ言って聞かせやしょう」のセリフとともに知られている。神田祭や山王祭では、女性が男装する出し物があるなど異性装がしばしば行われており、これらを描いた浮世絵多数現存する。
近代において、実在の人物である川島芳子をモデルとした村松梢風の小説タイトルに使われた『男装の麗人』という言葉は、美男子に扮した女性を指す表現として広く使われた。こうしたキャラクターが登場する演劇や映画・テレビドラマ、漫画・アニメーション作品は現代に至るまで多数制作されている（『リボンの騎士』[9]や『ベルサイユのばら』など）。
逆に女装した男性が登場する作品もあり、サブカルチャーでは「男の娘」「バ美肉」と呼ばれるジャンルが存在する。
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