日本の漫画・アニメ・ゲームなどのフィクションにおいて登場人物である男性（男児や少年、青年）に女装の設定を行う事例が多数あり、特にアダルトゲームでは主人公または脇役が女装することもあり、時には「攻略」の対象として設定されることもある。
これらは作品によってはギャグやフェティシズムの一種と考えられるが、20世紀末から21世紀初頭にまで継続して展開している、広範囲な「流行（ファッション）的意匠」である。特殊な呼び方として女装少年（じょそうしょうねん）・女装男子（じょそうだんし）というものがある。男の子の「子」を「娘」に置き換えて男の娘と称することもある。
このようなメディアの読者あるいは消費者に、女装（あるいは、ふたなりおよび各種性転換・性同一性障害・少年愛・ショタコン・ロリコン・ロリショタ・サディズム・マゾヒズム）への嗜好があり、自己投射があるかまたは受影があるといえるからである。個々の作品はポピュラーなものとして古くは『ストップ!! ひばりくん!』から、比較的新しく継続性のあるやぶうち優の『少女少年』に至る。これらは作品が要請する設定を満たすために登場人物が単に女装しているだけで、女装が本質的に作品の問題・主題とはなっていない。
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