矯正下着についてご紹介します。
一般的な女装のイメージと言えば「変な趣味」「変態」というイメージが多くの女装に関係の無い人々の脳裏に付きまとっていた。しかし、2015年よりメディアでは実際の女性と見間違えるほど女性に近い男性が女装姿で現れることが増えた。彼らはジェンダーフリーというキャッチコピーを掲げ雑誌などでも読者モデルとして活躍し始めた。男の娘という呼び名も再び注目されるようになった。そうした若者が芸能人の間でも増え続け、彼らのように女装に関連の無かった男性をターゲットとした女装店「女装紳士」が日本で初めて誕生し、世界からも注目を浴びている。
これは性の寛容化による時代の変化で、若者が女装に対して偏見なく捉え始めている象徴とも言える。
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日本の漫画・アニメ・ゲームなどのフィクションにおいて登場人物である男性（男児や少年、青年）に女装の設定を行う事例が多数あり、特にアダルトゲームでは主人公または脇役が女装することもあり、時には「攻略」の対象として設定されることもある。
これらは作品によってはギャグやフェティシズムの一種と考えられるが、20世紀末から21世紀初頭にまで継続して展開している、広範囲な「流行（ファッション）的意匠」である。特殊な呼び方として女装少年（じょそうしょうねん）・女装男子（じょそうだんし）というものがある。男の子の「子」を「娘」に置き換えて男の娘と称することもある。
このようなメディアの読者あるいは消費者に、女装（あるいは、ふたなりおよび各種性転換・性同一性障害・少年愛・ショタコン・ロリコン・ロリショタ・サディズム・マゾヒズム）への嗜好があり、自己投射があるかまたは受影があるといえるからである。個々の作品はポピュラーなものとして古くは『ストップ!! ひばりくん!』から、比較的新しく継続性のあるやぶうち優の『少女少年』に至る。これらは作品が要請する設定を満たすために登場人物が単に女装しているだけで、女装が本質的に作品の問題・主題とはなっていない。
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男性が女性のキャラクターのコスプレをすると、それは女装であると言える。ただし、一部「女装用」と称して販売されるコスプレグッズにおいては、女装用ということは男性用だから、男性用を男性が着用したところで女装にならないというパラドックスが発生する。現在、男性サイズコスプレ衣装専門通販などの専門店が出るほど、コスプレでの女装も一昔前に比べれば認知は進みつつある。
なお、男性が女装をすることを禁じているコスプレイベント・同人イベントなどはいくつか存在する。しかし上記で挙げたようにコスプレ会場での女装も、一昔前に比べれば認知は進みつつある。
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1979年に東京都の神田に開店した5階建てのビルである女装クラブ兼販売店の「エリザベス」は、従来このような店舗が存在しなかったことから画期的であった。エリザベスは、女装専門誌『くいーん』を発刊すると共に、通信販売を通じて、男性が着用できるサイズの女性衣類を販売し始めた[12]。ただ、女装衣類専門ということから、品数に限度があり価格も相対的に高価であった。
2000年代以降はテレビ番組でも男性芸能人や一般素人の男性が女装するという企画が何度か放送されるようになり、女装スナック、女装バーのみならず、女装した男性によるメイド喫茶も登場するようになった。女装のためのルームサロンも次々とオープン（主に関西が中心）しており、女装イベントも開催されている。このような女装をする男性=女装者のことを女装子、あるいは女装娘（共にじょそこ、じょそうっこ）と呼称する場合がある。また、近年では、漫画やアニメなどのキャラ付けに使われる男の娘（おとこのこ）が、女装者に対してあてられることもある。
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父権的社会が強固としてある場合、「女性の役割」を男性が演じねばならない事態が生まれることがある。
日本の歌舞伎が代表的であるが、政治的・社会的な理由から、遊蕩の演芸の芸人に女性は介入してはならないという原則が立てられると、女性役は誰が演じるのかという問題が起こる。ここから日本では、女形（おやま）という女性役を専門に演じる俳優が生まれる。女形は当然ながら女装して舞台に立つのであるが、単に服装や装身具の問題だけではなく、言葉遣い・挙措において、「女性らしさ」が求められることになる。
イギリスの劇作家であり近代英語の確立者であるウィリアム・シェイクスピアの作品に登場する女性役は、女装した美少年が演じたともされる。シェイクスピアの劇作品のなかには、女性が男装して、そのことから生じる人間違いを主題とした喜劇がある。ローレンス・オリヴィエ卿は男性でシェイクスピア劇の俳優であるが、彼の最初の出演では、女装して女性役を務めていた。
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少年、青年、また成人男性が、強靱な精神と肉体を持ち、荒々しい言動や挙措であることが尚ばれる社会や時代があるが、他方で、女性的な男子が社会的に理想とされるような社会や時代の文化もある（日本の平安時代の貴族は、女性的であることが理想でもあった）。また奇異な行動や服装がもてはやされる時代もあり、女装やそれに類した行動様式が美しいとか望ましいとか考えられる文化のファッションも当然存在する。
ここから「ファッションとしての女装」というものがまた考えられる。1960年代から70年代にかけて、フラワームーヴメントが欧米にはあったが、男性が女性的な身なりをすることが流行した。グラムロックやパンクファッションなどでも、男性が派手な衣装をし、ルージュを付けるなどがあった。これはヴィジュアル系と呼ばれるファッションにも通じている。またメンズ・スカートなども、ファッションとしての女装として見ることができる。
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日本においては、女装の文化とも言えるものが暗黙で認められていたことがあり、小説の話ではあるが、『南総里見八犬伝』の犬塚信乃や犬坂毛野、歌舞伎の『青砥稿花紅彩画』の主人公とも言える弁天小僧菊之助などが女装して登場する。その歌舞伎においては男が女を演じる女形が存在している。「江戸時代の衣類は、和服であり、そのゆるやかなこしらえは、色や意匠を除けば男女兼用も可能であった」とも言える（正確には仕立ての違いもあるので、男女どちらの物が判別可能）。しかし明治維新以降、西洋化に伴い洋装が標準の衣類となってくると、男女の衣服における差異は大きくなって来た。身体にぴったりと合う洋装の衣類は、女性用にデザインされた衣類を男性が着用するのに困難を齎（もたら）していた。
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