宗教的理由から、男性が女装して祭儀などを行うことがある。古代の母権制宗教にはその傾向が顕著であったが、近世から現代にもその伝統が祭礼等で残っている場合がある。
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現代における女装（女装と通信販売）
1980年代は、セシールなどの代表的なカタログ通信販売業者が全国的に知名度を上げて行った時代である。通信販売の場合、購入者が女性であるか男性であるかを問うことはない。また大手の女性用衣類の通信販売業者の品揃えは、エリザベスなどの女装専門企業の太刀打ちできるものではなかった。
そのため、サイズさえ慎重に確認すれば、女性用としてデザインされた衣類を女装愛好者が購入することは容易であり、また合理的でもあった。大手の通信販売業者は、扱う品物を、婦人専用とするのではなく、子供服、男子衣類、家庭用雑貨などに拡大して行ったので、品物を購入するのはますます容易になって行った。さらにインターネットの普及により、2000年頃から、ネット通販サイトも増えている。近年は女性の体型の多様化に伴い、高身長の体型に合わせた服も売られている。
またヤフーなどのオークションでは、コスプレ用衣装を検索すると、アニメなどの女性キャラクターが着るミニスカートのコスチュームで、「男性用サイズ」と「女性用サイズ」の2種類が選択できるような品物が出品されている。メンズ・スカートも、女装も通常のファッションの一部となっている可能性もある（セクシーランジェリー・ショップでも、男性が着用できるサイズの品物を置いている場合もある）。
疑似女性器なるものも存在する。これは多くの場合、女性の陰部を象ったショーツであり、着用するだけで男性の股間を女性の股間のように作り変えることができる。膣が付いているタイプでは、性交を行うことも出来る。
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現代における女装（女装表現の魅惑と萌え）
これらについては、メディアにおける「登場人物設定のガジェット」というべき類に入るとも考えられるが、作品の主題ではないことが明らかであるにもかかわらず敢えて「女装」の状況を作品に挿入する理由がまた別にある。
このようなメディアの読者・消費者が、女装や性転換、ふたなりなどに対し魅惑を抱いている可能性が高い。21世紀の魔術的観念論ともいえるが、ジェンダーの像は時代や社会と共に変動しており、20世紀後半以降となると、固定的なジェンダー・イメージに対する疑問が提示され、性の多様性はすなわち「ジェンダーの多様性」であり、性役割や性自認に関してより柔軟で可能性の高いイメージが潜在的に求められているといえる。
自己の存在のありように対し、より高い自由度を求めると共に、時代や周囲の文化の流行が一つの規範ともなっている。男性か女性かのジェンダー・アイデンティティは誕生後24月程度の時期に確立されるとされるが[13]、性役割の認識と学習はそれよりも時間が必要であり、両親が子供をどのように扱うか、幼稚園・学校の教師の影響、更に同級生や同じ年代の子供のジェンダー概念が大きく影響する。加えて、子供の周囲に存在する多様なメディアのメッセージがこれに関係する[14]。子供自身は「自己の性別は生涯変更することができない」ことを学習するのは一般にプレ思春期に入ってからである（かなりな確率で出現する半陰陽の人の性自認の問題はここでは別にする）。
日本では、10〜20代の青少年のあいだで性的自己同一性が拡散しているとの文献的報告による裏付けはないが、メディアが提供する仮想世界の状況では、男女の性転換が容易に可能であり、性役割の移行が表現され、両性具有性が実現されている。消費者は「女装」表現に魅惑を覚え、これを「萌え」とも称している事実がある。やおいにおいて男性キャラクター間の同性愛関係設定に魅惑があったように、男性登場人物に「女装設定」を行うことが、読者には魅惑要素となっているのである。
読者主体にとって、自己の性自認や「ジェンダーの多様性」の要請が、このような魅惑（萌え）となっているのか、このような魅惑が「流行規範」として個々の消費者を規制しているのか、現状では不明である。
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現代における女装（日本）
1979年に東京都の神田に開店した5階建てのビルである女装クラブ兼販売店の「エリザベス」は、従来このような店舗が存在しなかったことから画期的であった。エリザベスは、女装専門誌『くいーん』を発刊すると共に、通信販売を通じて、男性が着用できるサイズの女性衣類を販売し始めた[12]。ただ、女装衣類専門ということから、品数に限度があり価格も相対的に高価であった。
2000年代以降はテレビ番組でも男性芸能人や一般素人の男性が女装するという企画が何度か放送されるようになり、女装スナック、女装バーのみならず、女装した男性によるメイド喫茶も登場するようになった。女装のためのルームサロンも次々とオープン（主に関西が中心）しており、女装イベントも開催されている。このような女装をする男性=女装者のことを女装子、あるいは女装娘（共にじょそこ、じょそうっこ）と呼称する場合がある。また、近年では、漫画やアニメなどのキャラ付けに使われる男の娘（おとこのこ）が、女装者に対してあてられることもある。
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現代における女装
代替役割としての女装
父権的社会が強固としてある場合、「女性の役割」を男性が演じねばならない事態が生まれることがある。
日本の歌舞伎が代表的であるが、政治的・社会的な理由から、遊蕩の演芸の芸人に女性は介入してはならないという原則が立てられると、女性役は誰が演じるのかという問題が起こる。ここから日本では、女形（おやま）という女性役を専門に演じる俳優が生まれる。女形は当然ながら女装して舞台に立つのであるが、単に服装や装身具の問題だけではなく、言葉遣い・挙措において、「女性らしさ」が求められることになる。
イギリスの劇作家であり近代英語の確立者であるウィリアム・シェイクスピアの作品に登場する女性役は、女装した美少年が演じたともされる。シェイクスピアの劇作品のなかには、女性が男装して、そのことから生じる人間違いを主題とした喜劇がある。ローレンス・オリヴィエ卿は男性でシェイクスピア劇の俳優であるが、彼の最初の出演では、女装して女性役を務めていた。
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文化としての女装
少年、青年、また成人男性が、強靱な精神と肉体を持ち、荒々しい言動や挙措であることが尚ばれる社会や時代があるが、他方で、女性的な男子が社会的に理想とされるような社会や時代の文化もある（日本の平安時代の貴族は、女性的であることが理想でもあった）。また奇異な行動や服装がもてはやされる時代もあり、女装やそれに類した行動様式が美しいとか望ましいとか考えられる文化のファッションも当然存在する。
ここから「ファッションとしての女装」というものがまた考えられる。1960年代から70年代にかけて、フラワームーヴメントが欧米にはあったが、男性が女性的な身なりをすることが流行した。グラムロックやパンクファッションなどでも、男性が派手な衣装をし、ルージュを付けるなどがあった。これはヴィジュアル系と呼ばれるファッションにも通じている。またメンズ・スカートなども、ファッションとしての女装として見ることができる。
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女装には霊的な意味合いもある
女装（日本において）
日本においては、女装の文化とも言えるものが暗黙で認められていたことがあり、小説の話ではあるが、『南総里見八犬伝』の犬塚信乃や犬坂毛野、歌舞伎の『青砥稿花紅彩画』の主人公とも言える弁天小僧菊之助などが女装して登場する。その歌舞伎においては男が女を演じる女形が存在している。「江戸時代の衣類は、和服であり、そのゆるやかなこしらえは、色や意匠を除けば男女兼用も可能であった」とも言える（正確には仕立ての違いもあるので、男女どちらの物が判別可能）。しかし明治維新以降、西洋化に伴い洋装が標準の衣類となってくると、男女の衣服における差異は大きくなって来た。身体にぴったりと合う洋装の衣類は、女性用にデザインされた衣類を男性が着用するのに困難を齎（もたら）していた。
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